1876-1888
Μετά την επιστροφή του στην Αθήνα, επισκέφθηκε το χωριό του και επεχείρησε να ζητήσει το χέρι της αγαπημένης του Μαριγώς Χριστοδούλου. Η οικογένειά της το αρνήθηκε, γεγονός που σηματοδότησε την αρχή της κατάρρευσής του.
Τον Γενάρη του 1878 τον επισκέφθηκε στο εργαστήριό του στην Αθήνα η μητέρα της Σοφίας Αφεντάκη που είχε φύγει από τη ζωή μόλις στα 18 της χρόνια. Η γυναίκα αυτή ζήτησε από τον Γιαννούλη Χαλεπά ένα ταφικό μνημείο με το άγαλμα της κόρης της. Αυτό το αριστούργημα της νεοελληνικής γλυπτικής καταγράφηκε ως το κορυφαίο έργο του. Παραμένει αξεπέραστο, στο Α' Νεκροταφείο της Αθήνας.
Τα πρώτα συμπτώματα του ψυχικού του κλονισμού είχαν αρχίσει να εμφανίζονται. Κάθε έργο του το κατέστρεφε. Η κατάστασή του δεν βελτιώθηκε, έτσι, ύστερα από δέκα χρόνια, επέστρεψε στην Τήνο. Μικροί περίπατοι στο χωριό, στα ψηλά βουνά, στους κρυφούς όρμους και το ατελείωτο αγνάντι στο πέλαγος μονοπωλούσαν την καθημερινότητά του στο κυκλαδίτικο νησί.
58